Паоло Мальдини и «Милан» - слова-синонимы. Итальянский защитник выступал за «россонери» на протяжении всей карьеры - с 1985 по 2009 годы. Мальдини является обладателем всевозможных достижений, среди которых особое место занимает рекорд по количеству побед в Лиге чемпионов. Вместе с «Миланом» игрок пять раз завоевывал самый престижный трофей европейского футбола (1989, 1990, 1994, 2003 , 2007). Без Мальдини «Милан» в турнире побеждал всего дважды (1963, 1969).